- 03 Dec, 2025
팀원 10명과 함께 하는 아침 점심 시간의 의미
점심은 전략이다오전 회의가 끝나고 11시 45분. 슬랙에 메시지 하나 올린다. "점심 뭐 먹을까?" 답장은 3초 만에 온다. 김치찌개파, 중국집파, 샐러드파로 나뉜다. 매일 반복되는 풍경이다. 12시 정각. 10명 전부 회사 근처 식당으로 간다. 예외 없다. 시작은 어색했다 2년 전 이 회사 시작할 때. 첫 팀원은 5명이었다. "점심 같이 먹을래요?" 내가 먼저 물었다. 다들 "네" 했지만. 눈빛은 "왜요?" 였다. 그때 내 나이 40. 팀원들 평균 나이 28. 12살 차이다. 첫 점심은 고문이었다. 뭘 말해야 할지 몰랐다. "맛있죠?" 이런 말만 했다. 팀원들도 uncomfortable. 대표랑 밥 먹으니까. 편할 리 없지.근데 나는 알고 있었다. 이걸 안 하면 안 된다는 걸. 첫 번째 회사. 점심은 각자 알아서였다. 팀은 없었다. 개인만 있었다. 3년 만에 망했다. 두 번째 회사. 점심은 가끔만 같이. "바쁘면 각자 먹어요" 배려라고 생각했다. 틀렸다. 코로나로 망할 때. 누구 하나 끝까지 안 남았다. 서로 몰랐으니까. 3주가 지나자 매일 먹으니까 달라졌다. 처음엔 업무 얘기. "오늘 회의 어땠어요?" "저 버그 고쳤어요" 2주차부터 사적인 얘기. "주말에 뭐 했어요?" "어제 넷플릭스에서요" 3주차엔 농담. 누가 먼저랄 것 없이. 웃음소리가 났다. 나도 편해졌다. "나 예전에 망했을 때" 이런 얘기를 꺼냈다. 반응이 의외였다. "대박" "그래서 어떻게 하셨어요?" 걱정했던 거. '이 형 두 번 망했는데' 그런 눈빛 없었다. 오히려 관심이었다. 실패 경험이 자산이 됐다. 그때 깨달았다. 숨기려 할수록 불신. 오픈할수록 신뢰. 점심의 규칙들몇 가지 원칙이 생겼다. 시행착오 끝에. 1. 업무 얘기 금지는 아니다 금지하면 어색하다. 자연스럽게 흘러가게. 업무로 시작해서 사담으로 끝나면 된다. 2. 대표가 먼저 주문한다 가격 기준을 내가 정한다. 12000원짜리 먹으면. 팀원들도 그 정도 먹는다. 예전에 샐러드 먹었더니. 다들 샐러드 시켰다. 미안했다. 지금은 제일 비싼 거 먹는다. "살 빼려고요" 하면서. 팀원들 웃는다. 3. 자리는 매번 바꾼다 고정되면 파벌 생긴다. "저 옆에 앉을래요?" 이런 말 없다. 먼저 앉은 사람 옆에 그냥 앉는다. 4. 강제는 없다 개인 일정 있으면 괜찮다. "오늘 치과 가요" "그래 다녀와" 근데 신기한 건. 강제 안 하니까 다 온다. 일주일에 5일 중 4.5일은 풀참. 5. 대표가 제일 늦게 일어난다 먼저 일어나면 눈치 본다. "대표님 바쁘신가?" 끝까지 앉아 있는다. 보통 1시간. 12시부터 1시까지. 회사 문화라는 거 팀원들끼리 말이 생겼다. "점심 뭐 먹지?" 채널. 내가 안 봐도 대화한다. "오늘은 내가 정할게요" "어제 김치찌개였잖아" "중국집은 어제 먹었어요" 투표도 한다. 이모티콘으로. 김치찌개 🍲 5표. 중국집 🍜 3표. 샐러드 🥗 2표. 결정은 다수결. 민주적이다. 근데 중요한 건. 이게 점심만의 얘기가 아니라는 것. 업무 회의 때도. "투표할까요?" 자연스럽게 나온다. 의견 충돌 있을 때. "대표님 의견이요?" 묻기 전에 서로 먼저 듣는다. 점심 때 배운 거다. 듣는 법. 다른 사람 의견 존중하는 법. 그날의 대화 작년 11월이었다. 시리즈A 투자 받기 직전. 긴장했다. 30억 유치 건. 우리 회사 미래가 걸렸다. 점심 먹으면서. 내가 먼저 꺼냈다. "다음 주 최종 미팅인데" "떨어지면 어쩌지" 막내 개발자가 말했다. "그럼 또 하면 되죠" "또?" "대표님 두 번 망하고도 여기 계시잖아요" 웃었다. "고맙다" 디자이너가 거들었다. "저희도 이력서에 한 줄 더 쓰면 되고요" "여기서 배운 거 많아요" 그때 깨달았다. 이 팀은 다르다는 걸. 예전 회사들은. 실패가 나만의 문제였다. 팀원들은 구경꾼이었다. 지금은. 실패도 성공도 우리 거다. 매일 점심 먹으면서 만든 '우리'. 결과는. 30억 유치 성공. 그날 저녁 회식했다. 삼겹살집에서. "점심은 매일 먹었으니까" "저녁은 오랜만이네요" 다들 웃었다. 오늘 점심 오늘은 목요일. 11시 45분. 슬랙 메시지 올렸다. "점심 뭐 먹을까?" 답장 3초. 오늘은 돈까스가 이겼다. 12시 정각. 10명 전부 나갔다. 신입 마케터가 물었다. "대표님 첫 회사 때는요?" "어떻게 망했어요?" 다른 팀원들 눈빛. '또 시작이네' 나는 얘기했다. 그때 뭘 잘못했는지. 어떻게 팀이 무너졌는지. 다들 들었다. 진지하게. 그러다 누가 물었다. "그럼 우리는 안 망하겠네요?" "왜?" "매일 점심 먹잖아요" 맞다. 매일 점심 먹는다. 숫자로 보는 점심 60분 × 5일 = 300분. 한 주에 5시간. 한 달이면 20시간. 1년이면 240시간. 이 시간에 뭘 했나. 먹고. 웃고. 듣고. 말하고. 가끔 고민도 나눴다. "요즘 힘들어요" "저도요" 가끔 자랑도 했다. "어제 데이트했어요" "오 어디?" 업무보다 중요한 걸 배웠다. 서로를 알아가는 것. 240시간. 팀 빌딩 워크샵 100번 분량이다. 근데 워크샵은 어색하다. 점심은 자연스럽다. 이 형 두 번 망했는데 여전히 생각한다. '팀원들이 날 어떻게 볼까' 42살. 두 번 실패. 세 번째 도전. 객관적으로 보면. 리스크다. 근데 점심 먹을 때. 그런 생각 안 든다. 누가 물어본다. "대표님 나이가 어떻게 되세요?" "42" "오 많으시네요" 농담 섞어서. "많지 그래서 경험이 많지" 나도 농담으로. 다들 웃는다. 나이도. 실패도. 약점이 아니다. 매일 점심 먹으면서. 약점을 오픈했더니. 무기가 됐다. 신뢰라는 무기. 내일 점심 내일은 금요일. 11시 45분에 또 물을 거다. "점심 뭐 먹을까?" 답은 모른다. 김치찌개일 수도. 중국집일 수도. 중요한 건. 10명이 함께 먹는다는 것. 매일. 예외 없이. 이게 우리 회사 문화다. 워크샵도 아니고. 강제도 아니고. 그냥 점심. 근데 이 점심이. 30억 투자받게 했다. 팀을 하나로 만들었다. 두 번 망한 대표를. 믿게 만들었다.점심은 전략이다. 매일 반복되는 1시간. 그게 회사를 바꾼다.
- 03 Dec, 2025
월 1.5억 매출, 흑자 전환이 코앞인데 왜 불안한가
월 1.5억 매출, 흑자 전환이 코앞인데 왜 불안한가 숫자는 좋은데 어제 CFO가 보고했다. 이번 달 매출 1억 5,200만원. 지난달보다 12% 올랐다. "대표님, 이대로면 다음 달 흑자 전환입니다." 고개를 끄덕였다. 좋은 소식이다. 2년 동안 기다렸던 순간. 그런데 밤에 잠이 안 온다. 새벽 3시에 일어나서 엑셀을 다시 열었다. 숫자를 확인했다. 틀린 게 없다. 변동비 계산도 맞다. 고정비도 맞다. 그래도 믿어지지 않는다.2012년에도 이랬다. 첫 번째 회사. 소셜커머스. "대표님, 이번 달 손익분기점 넘었습니다!" 그때도 좋았다. 팀원들이랑 치킨 먹었다. 소주 한 잔 했다. 3개월 후 경쟁사가 500억 투자 받았다. 우리 고객 싹쓸이 해갔다. 6개월 후 문 닫았다. 2017년에도 비슷했다. 두 번째 회사. O2O. "대표, 월 1억 찍었어요!" 그때도 기뻤다. 진짜 기뻤다. '이번엔 된다' 싶었다. 코로나가 왔다. 3주 만에 매출 80% 증발. 6개월 버텼다. 안 됐다. 그래서 지금 못 믿는다. 숫자가 좋아도. 성공은 확정되기 전까지는 환상이다 요즘 입버릇이 생겼다. "아직 모른다." 직원들이 물어본다. "대표님, 이번엔 되는 거죠?" "아직 모른다. 더 지켜봐야지." 표정이 어두워진다. 사기가 떨어지는 게 보인다. 알고 있다. 리더가 불안하면 팀도 불안하다는 거. 그래도 못 속인다. 예전에는 달랐다. 20대 후반, 첫 창업 때. "우리 1년 안에 100억 매출 찍는다!" 근거 없는 자신감. 지금 생각하면 웃긴다. 그때는 그게 좋았다.지금은 최악의 시나리오부터 생각한다. "매출이 이대로 유지된다면" → "만약 떨어진다면" → "경쟁사가 공격한다면" → "투자자들이 등 돌린다면" 멘토가 말했다. "장 대표, 너무 방어적이에요." 안다. 그래도 못 고친다. 두 번 망하면 이렇게 된다. 조심성이 몸에 밴다. 낙관을 못 한다. 성공은 눈으로 확인해야 믿는다. 통장에 돈 들어와야 믿는다. 그것도 3개월은 지켜봐야. 불안의 실체 왜 불안한지 정리해봤다. 새벽에 노트에 썼다. 1. 타이밍 42살이다. 이번에 실패하면 재기 어렵다. 20대처럼 '다시 하면 되지' 할 나이 아니다. 투자자들도 안다. "장 대표는 이번이 마지막 기회겠네요." 농담처럼 던진다. 웃고 넘긴다. 근데 사실이다. 2. 책임감 직원 10명. 다들 날 믿고 왔다. 연봉 낮춰받고 스톡옵션 받았다. 전 회사 직원들 생각난다. 폐업할 때 눈빛. 미안하다고 백 번 말했다. 소용없었다. 지금 팀원들한테 그러면 안 된다. 그 생각하면 숨이 막힌다. 3. 패턴 반복 공포 두 번 다 비슷했다. 잘 되다가 변수 하나로 무너졌다. 이번에도 그럴 것 같다. 지금 잘 되는 게 오히려 무섭다. '또 뭐가 터지려나' 싶다.4. 성공의 무게 실패는 익숙하다. 두 번 했으니까. 어떻게 수습하는지 안다. 근데 성공은 모른다. 엑싯 경험 없다. 흑자 회사 운영 경험도 없다. 성공하면 뭘 해야 하지? 어떻게 유지하지? 더 큰 책임 오는 거 아닌가? 웃긴 고민이다. 성공이 두렵다니. 아내의 말 어제 저녁에 아내한테 말했다. "흑자 전환 코앞인데 왜 이렇게 불안하지?" 아내가 웃었다. "당연하지. 당신 두 번 망했잖아." "..." "근데 그래서 이번엔 더 잘하고 있는 거 아니야? 예전처럼 무모하게 안 하잖아. 신중하게 하잖아." 그렇긴 하다. 예전에는 투자 받으면 바로 썼다. 마케팅비 펑펑. 직원 막 뽑고. 지금은 다르다. 현금 흐름 주단위로 체크. 고용 신중하게. 마케팅 ROI 계산하고 집행. "불안한 게 나쁜 게 아니야. 그게 당신 무기야." 아내 말이 맞을 수도 있다. 불안해서 더 꼼꼼하다. 실패가 두려워서 더 준비한다. 과거 때문에 현재를 더 단단하게 만든다. 그래도 해야 하는 이유 오늘 아침 회의. 마케팅팀 막내가 발표했다. "대표님, 이번 캠페인 ROI 250%입니다. 계속 집행할까요?" "좋아. 근데 예산 20%만 늘려. 갑자기 키우면 비효율 생긴다." 예전 같으면 "100% 늘려!" 했을 것이다. 지금은 안 그런다. 팀원들이 좀 답답해한다. 알고 있다. '대표가 너무 보수적이다' 속으로 생각한다. 근데 이게 맞다. 제 경험상.점심 먹으면서 CTO가 물었다. "형, 흑자 되면 뭐 하고 싶어?" 생각해본 적 없다. 그냥 '망하지 않는 것' 생각만 했다. "글쎄. 팀원들 보너스 줘야지." "형 자신한테는?" "..." 없다. 하고 싶은 게. 그냥 이 회사가 3년, 5년, 10년 가는 거. 그게 목표다. 화려한 엑싯 아니어도 된다. IPO 안 해도 된다. 그냥 망하지 않고 계속 가는 회사. 직원들 월급 꼬박꼬박 주는 회사. 고객들이 만족하는 회사. 그거면 성공이다. 제 기준으로는. 불안을 연료로 퇴근길에 깨달았다. 불안이 사라지지 않는다. 흑자 되어도 불안할 것이다. 시리즈B 받아도 불안할 것이다. 매출 10억 되어도 불안할 것이다. 그게 제 체질이다. 두 번의 실패가 만든 체질. 근데 이게 나쁜 건 아니다. 불안하니까 방심 안 한다. 불안하니까 준비한다. 불안하니까 최악을 대비한다. 20대 때는 자신감이 연료였다. 지금은 불안이 연료다. 다를 뿐이다.내일도 새벽에 깰 것이다. 엑셀 열어볼 것이다. 숫자 확인할 것이다. 그래도 괜찮다. 이게 나니까.
- 02 Dec, 2025
두 번 실패한 창업가가 세 번째에서 배운 것
두 번 실패한 창업가가 세 번째에서 배운 것 2012년. 소셜커머스 붐이었다. 모두가 쿠팡이 되려고 했다. 나도. '이 정도면 된다'고 생각했다. 자본금 2억. 팀 5명. 매출 오르락내리락. 3년을 버텼다. 그 다음은 없었다. 회사를 정리할 때 직원들 눈이 기억난다. '이 사람이 큰 꿈 봤던 사람인데' 하는 표정. 나는 밤새 자신감을 잃어버렸다. 한 번 망한 사람은 또 도박을 한다 실패하고 2년을 쉬지 않았다. 조용히 일했다. 월급쟁이. 그리고 2017년. 또 튀어나왔다. 이번엔 O2O다. 배달, 심부름, 핸디. 모든 게 가능한 플랫폼이라고 생각했다. 자본금 5억. 팀 8명. 차 한 대는 팔았다. 아내한테는 미안했다. "한 번만 더 해볼게." 첫 해는 괜찮았다. 매출이 나왔다. 자신감이 돌아왔다. '이번은 다르다. 내가 배웠거든.' 2020년 3월. 알람이 울렸다. 코로나 확진자 1000명. 한 달 뒤 2000명. 그 다음 5000명. 사람들은 집에만 있었다. 서비스는 멈췄다. 정말 멈췄다. 빌린 돈도 남았다.실패의 패턴을 읽기 시작했다 누워서 생각했다. 3개월. 첫 번째 실패: 시장 과신. '쿠팡이 가능하면 우리도 가능'이라고 생각했다. 차이점? 자본금. 팀. 니즈. 우리는 둘 다 없었다. 두 번째 실패: 외부 충격. '좋은 팀 만들었고 팀은 괜찮은데, 세상이 바뀌었어.' 이건 핑계다. 진짜 문제는 다른 거였다. 결제 시스템. 현금 흐름. 마진율. 숫자를 제대로 안 봤다. '문제 있으면 나중에 해결하지' 했다. '나중'은 오지 않았다. 2012년부터 2020년까지 8년. 38살의 내가 42살이 됐다. 다시는 이렇게 하지 말자. 구체적으로 다르게 해야 한다. 세 번째는 다르게 시작했다 2022년. 헬스케어 앱. 모두가 좋아했다. "좋은 아이디어네요. 큰 시장이고요." 나는 거절했다. "일단 망가지는 방식부터 생각해봤어요." 투자자들은 웃었다. "긍정적이네. 나는 그런 말 많이 안 들어요." 나는 진지했다. 현금 흐름부터 매출이 아니라 현금을 봤다. 구독료 30%. 할인 20%. 마케팅 30%. 여기서 흑자. 이게 목표. 첫 번째 회사: 유통 가격 30% 마진인데 마케팅에 40% 썼다. 두 번째 회사: 결제 시스템이 현금을 2주 뒤에 줬다. 그 동안 비용은 계속 나갔다. 배웠다. 매출 = 수익이 아니다. 현금 = 생명이다. '월 1.5억 매출, 흑자 전환 목전'은 숫자가 아니라 현실이다. 월 2억을 해도 적자인 회사는 많다. 스케일 욕심 버리기 처음 6개월. 마케팅 1000만원. "너무 적어요. 시장이 크잖아요." 나는 버텼다. "이 1000만원으로 100명이 오게 돼요. 그 100명에게서 배울 게 있어요. 그 다음이 2000만원. 그 다음이 3000만원." 느렸다. 느렸는데, 버텼다. 첫 번째는 첫 달에 1억을 썼다. 광고료. 매출은 3000만원. 두 번째는 더 심했다. 왜? '빨리 커야 한다'고 생각했으니까. '경쟁사보다 먼저 시장 점유해야 한다'고 생각했으니까. 세 번째는 느렸다. 100명. 1000명. 1만명. 각 단계에서 배웠다. 문제는 여기서 발견된다. 크면 클수록 문제 찾기 어렵다.팀을 천천히 뽑기 지금 10명. 2년에 10명. "너무 느렸어요." 맞다. 느렸다. 첫 번째 회사: 첫 해에 15명을 뽑았다. 대부분 '친구'였다. 결국 남은 사람 3명. 두 번째: 팀 8명인데 6명이 코로나 동안 떠났다. '회사가 망할 것 같은데 왜 남아있겠어?' 세 번째는 다르게 했다. 면접 때 이 질문을 한다. "만약에 이 회사가 2년 뒤에 망한다면요?" 사람들은 웃는다. "에이, 뭔 소릴." 나는 웃지 않는다. "진심이에요. 만약 망한다면?" 답변을 본다. 떨어지는 사람도 있다. 이 질문에. 남은 사람들과 일한다. 지금의 10명은 '이 회사가 실패해도 함께할 사람들'이다. 위기가 오면 느껴진다. 차이가. 투자는 받되, 의존하지 않기 시리즈A 30억. 그런데 월 1.5억 매출에서 흑자 전환 목전. 투자받은 돈은 거의 안 썼다. 예비금으로만 뒀다. "왜요? 마케팅하고 개발 더 하고 팀 불리고." 내 답변: "세상 모르니까요." 첫 번째: 1억을 받았는데 6개월에 다 썼다. 그 다음은 빌린 돈이었다. 두 번째: 5억을 받았는데 18개월에 다 썼다. 코로나 터지기 1주일 전에 통장이 비었다. 패턴을 봤다. 돈을 받으면 더 쓴다. 더 써도 해결이 안 된다. 차라리 없는 것처럼 산다. 구독료로 먹고산다. 투자받은 돈은 진짜 위험할 때만. 투자자들은 처음엔 좋아하지 않았다. "투자받은 돈을 왜 안 써요?" 지금은 다르다. "3년 버틸 수 있는 회사네요. 저희는 투자받은 회사가 6개월 만에 부족하다고 울어댈 때가 제일 무섭아요."보수는 약이 아니라 독이 될 수도 있다 지금의 고민이 이거다. '너무 신중한 건 아닐까?' 시장은 변한다. 경쟁사는 뛴다. 내가 기회를 놓치는 건 아닐까? 어제 팀과 회의했다. 'AI 기술 도입할까요?' 나는 생각했다. 30분. "일단 우리 서비스에서 AI가 꼭 필요한가요?" "아직은... 아니긴 한데." "그럼 1년 뒤에 하죠. 경쟁사가 하면 더 빨리 배울 수 있어요." 팀원이 웃었다. "이전 같으면 '바로 해' 했을 거 같은데." 맞다. 첫 번째, 두 번째에는 '좋아 보이는 거' 다 했다. 기술도. 마케팅도. 파트너십도. 세 번째는 '필요한 거'만 한다. 그런데 이것도 위험하다. '필요하다'는 판단이 틀릴 수 있으니까. 나는 매일 이 줄타기 위에 있다. 한쪽 끝은 '파산'. 다른 쪽 끝도 '파산'. 가끔 옛 상처가 연다 밤 11시. 아내가 자고 있고 나는 슬랙 알림을 본다. [우리 팀 채널] 완성도 이슈 있음 [투자자 채널] 다음 달 매출 예상? [동료 창업가 채널] 우리 C라운드 받음 ㅇㅇ 과자를 집어먹는다. 손가락 세 개가 움직인다. '이번엔 망하지 않을 거야.' 하지만 모른다. 2020년 3월도 '괜찮을 거야'였다. 최악의 시나리오를 생각한다. 매출이 50% 떨어지면? 주요 고객 5명이 떠나면? 개발자가 2명 그만두면? 계산한다. 현금이 몇 개월 버틸 수 있는지. 8개월. '8개월이면 뭔가 하겠지.' 하겠지, 라고 중얼거린다. 42살의 창업가 이번엔 체력이 문제다. 아침 6시에 일어난다. 1시간 운동. 7시에 샤워. 8시에 사무실. 예전엔 이게 기본이었다. 지금은 이게 다다. 저녁 8시에 집에 간다. 9시에 자려고 한다. 하지만 보통 11시까지 자료를 본다. 몸은 피곤하다. 머리는 안 된다. 안 된다는 게 정확한 표현이다. '전략' '계획' 이런 게 빠르게 안 떠오른다. 예전엔 산책하다가 '아, 이렇게 하면 되겠네!'였다. 지금은 '아, 뭔가 놓친 게 있는데...'가 며칠을 간다. 나이 들었다는 걸 느낀다. 가장 많이 느끼는 순간은 후배들한테 조언할 때다. '제가 20대 때 이렇게 하니까 성공할 줄 알았어요.' '그런데 30대 때는 이게 먹히지 않더라고요.' '40대 지금은 이렇게 해요.' 후배들은 노트한다. '이 형이 맞는 말 하네.' 나는 생각한다. '내가 이 말을 20년 전에 알았으면... 아니, 그때는 이 말이 통하지 않았을 거야.' 경험은 돈으로 살 수 없다. 하지만 시간도 돈이 아니고 생명이다. 다음 목표는 엑싯이 아니다 많은 사람들이 묻는다. "엑싯 목표 언제예요?" 나는 사실 모른다. 그 전에 '살아남기'가 먼저다. 첫 번째, 두 번째 때는 '큰 돈'을 생각했다. 대박. 성공. 유니콘. 지금은 다르다. '지속 가능한 비즈니스'를 생각한다. 그게 뭐냐면. 현재 매출로 팀을 유지할 수 있고. 조금씩 성장하고. 문제가 생기면 풀 수 있는. 그런 회사. 엑싯은 그 다음이다. 아마도 3년 뒤쯤? 아니면 5년? 모르겠다. "너무 꿈 없는 거 아닌가요?" 아니다. 두 번 실패하니까 알았다. 꿈은 중요하다. 하지만 현금도 중요하다. 계획도 중요하다. 하지만 변수도 중요하다. 다 중요하다. 이번엔 달라야 한다 출근할 때마다 생각한다. '이번엔 다르게 한 거야.' '현금을 본 거야.' '천천히 간 거야.' '팀을 제대로 뽑은 거야.' 그런데 가끔. 밤 2시쯤 사무실에서 혼자 있을 때. 생각한다. '그래도 망하면?' 그 질문의 답은 없다. 없는데, 있다. '그래도 다시 한다' 여섯 번째까지 할 자신은 없다. 다섯 번째도 싫다. 네 번째도 싫다. 이번이 마지막이어야 한다. 마지막은 '성공'이어야 한다. 그래서 오늘도 온다. 아침 6시 알람. 1시간 운동. 7시 샤워. 8시 사무실. 같은 패턴. 다른 마음.한 번 망한 창업가가 두 번 망하면, 그 다음부터는 보이는 게 다르다.
- 02 Dec, 2025
42살, 마지막 기회라고 생각할 때의 심리 상태
42살, 마지막 기회라고 생각할 때 서른두 살 때와 지금 서른두 살 때 첫 번째 회사를 망쳤다. 그때는 달랐다. 패배감보다 분노가 컸다. "다시 해야지"라는 생각이 자동으로 떴다. 나이가 뭐 하는 건가, 싶었다. 아내도 떠났고, 빚도 있었지만, 몸과 마음에는 탄력이 있었다. 다음 기회는 당연히 올 거라고 생각했다. 그냥 올 거라고. 지금은 다르다. 서른일곱 살에 두 번째 회사를 폐업했을 때, 문득 공포가 들었다. "이게 끝일 수도 있겠다"는 생각. 무섭지 않나. 42살이 되니까 그 공포가 구체적으로 변했다. 단순한 두려움이 아니라, 통계처럼 느껴진다. 창업가들 보면 대부분 30대 초반에 성공하거나 이미 물러난다. 40대 중반에 세 번째 회사를 운영 중인 사람은 드물다. 멘토들도 슬쩍 말한다. "이번엔 좀 보수적으로 가야 하지 않을까요?" 누군가는 고개를 끄덕인다. 나도 끄덕인다.의사결정이 느려졌다 작년 이맘때 새로운 기능 개발을 놓고 회의했다. 엔지니어는 "3주 안에 출시 가능합니다"라고 했다. 마케팅 팀장도 "지금이 타이밍입니다"라고 했다. 경영진들은 고개를 끄덕였다. 나는 1주일을 더 생각했다. 최악의 시나리오를 돌렸다. "만약 버그가 있으면?" "만약 사용자가 안 받아들이면?" "개발 비용이 예상보다 50% 오버되면?" 팀은 기다렸다. 그들은 알지 못했다. 내 머리 속에서는 '2년 전 O2O 서비스 망하던 그 순간'이 다시 재생되고 있었다는 걸. 결국 2주를 더 걸려서 기능을 완성했고, 출시했고, 반응은 좋았다. 내 조심스러움이 맞았나? 아니다. 타이밍을 놨다. 경쟁사가 먼저 비슷한 기능을 내놨다. 우리가 나왔을 땐 "후발주자"가 되어 있었다. 이게 현명한 리스크 관리인가, 아니면 겁먹은 노인네의 우물쭈물인가. 신입 대표들 보면 대는 대로 던진다. 실패할 수도 있지만, 그들은 "할 수 있지 뭐"라고 한다. 나는 "할 수 있지만 위험하지 않을까"라고 한다. 같은 상황인데 머리 위의 단어가 다르다. 밤 11시쯤 이런 생각을 하다 보면 짜증이 난다. 나 자신한테."이번에도 실패하면" 재혼 아내는 이 말을 자주 들었다. "이번에도 실패하면 어떻게 하냐고." 처음엔 슬쩍 했다. "괜찮아, 이번엔 다르다"고 위로했다. 근데 자기 자신도 확신이 없으면 상대한테 보인다. 아내는 지금 더 이상 묻지 않는다. 대신 다른 방식으로 물어본다. "이번 달 매출은 어디쯤이야?" "투자자가 뭐라고 했어?" 안전장치를 확인하는 거다. 나한테도 이미 한 번 크래시를 봤으니까. 금융권 친구는 더 직설적이었다. "장 대표, 솔직히 42살에 또 실패하면, 취업 안 될 거 알지?" 그건 내가 이미 알고 있던 거다. 몸으로 아는 거다. 시리즈A에서 30억을 받았을 때도 환호하지 못했다. 투자자들이 "이미 두 번 실패했지만, 넌 다시 일어섰으니까"라고 했을 때, 나는 "고맙습니다"라고 했다. 그 뒤로 밤새 "그들이 날 얼마나 믿는 건가"를 계산했다. 너무 많이 기대받으니까 더 무섭다. 첫 번째 실패할 때는 채무가 문제였다. 돈을 갚아야 했다. 지금은 다르다. 명예가 문제다. 아들은 중학생이다. 언젠가 학교에서 누군가 "너 아버지 또 망한 거 아니야?"라고 할 수도 있다. 그런 생각을 하면 밤을 샌다. "장 대표, 너 이거 하면 망할 수도 있는데?"라는 질문에 다섯 해 전에는 "네, 알겠습니다. 해봅시다"라고 답했다. 지금은 "네, 리스크를 더 보겠습니다"라고 한다. 누가 변했나. 나다.체력도 다르다 아침 6시에 일어난다. 여전히. 근데 체력이 같지 않다는 걸 느낀다. 30대 때는 밤 2시에 자고 아침 5시에 일어나도 괜찮았다. 회의, 미팅, 또 회의. 코드 리뷰. 투자자 피칭. 그 다음날도. 일주일을 그렇게 살았다. 몸이 받아줬다. 지금은 저녁 8시를 넘기면 머리가 흐릿하다. 의사결정 질이 떨어진다. 예전처럼 야근하는 건 못 한다. 아내가 "밤 10시까진 일하지 말라"고 했다. 처음엔 거역했다. "사업이 이렇게 따뜻한 업무 시간을 지켜주지 않는다"고. 근데 3개월 지나니까 효율이 올랐다. 쉼을 알게 되니까. 그런데 이게 "현명함"이라고 스스로를 속이는 건 아닐까. 젊은 대표들은 여전히 밤 2시, 3시를 산다. SNS에 올라온다. 그들의 에너지가 눈에 띈다. 나는 그걸 보면서 "분별력 있는 경영"이라고 말하지만, 속으로는 "아, 난 이제 그렇게 못 한다"는 걸 느낀다. 체력 부족은 결국 의사결정 스피드로 이어진다. 빠른 결정이 필요한 순간에 "한 번 더 생각해보자"라고 한다. 신중함이라고 포장되지만, 사실은 "지쳐있어서 다시 체력을 모으는 것"일 수도 있다. 그래도 물러설 수 없는 이유 지난주에 신입 대표가 멘토링을 요청했다. 25살. 벤처캐피털에서 받은 시드머니가 5억이라고 했다. 흥분해있었다. 나는 그 녀석을 봤다. 나 자신을 봤다. 열다섯 해 전 나를 말이다. 그리고 무언가가 떨렸다. 공포가 아니라. "실수하지 말아"라고 말해줄 수 있었다. 보수적인 조언도 줄 수 있었다. 하지만 나는 이렇게 말했다. "다 던져봐. 실패해도 괜찮다. 내가 증명한다." 이 말이 거짓일까. 내가 "괜찮다"고 한 것 때문에 그 신입이 우는 상황이 올 수도 있다. 책임감이 있다. 책임감이 있으니까, 물러설 수 없다. 처음 두 번 실패한 게 아깝지 않다는 건 거짓이다. 밤중에 가끔 "그때 이렇게 했으면"이라고 생각한다. 하지만 그 실패가 없었으면 지금 이 녀석들을 봤을 때 "저 에너지가 뭔지" 몰랐을 거다. 42살에 "마지막"이라고 생각하는 게 공포인지, 책임감인지, 아직도 모른다. [IMAGE_4] 보수와 진격의 줄타기 월요일 아침 회의. 신입 디자이너가 기획안을 들고 왔다. "UI를 완전히 뜯어고쳐봤습니다. 시간이 좀 걸리지만, 사용자 만족도가 올라갈 거 같습니다." 내 머리는 세 가지를 동시에 계산했다. 첫째, 개발 기간이 얼마나 늘어날 것인가. 둘째, 그 사이 경쟁사가 뭘 할 것인가. 셋째, 만약 실패하면 누가 책임질 것인가. 팀은 내 얼굴을 봤다. 나는 "좋은데, 일단 기존 버전으로 먼저 런칭하고, 다음 업데이트에서 UI를 개선하는 건 어때?"라고 했다. 회의 후 그 디자이너가 내 옆에 왔다. "혹시 아이디어가 별로였나요?" 내가 "아니야, 좋은 아이디어다. 근데 지금은 타이밍이 아닐 수도 있다"고 했다. 그 녀석은 고개를 끄덕였다. 납득한 것처럼 보였다. 하지만 사실은 뭔가 놀렸다. 내 말에 대항하지 않은 것 같은. 예전의 나였으면 "한 번 해봅시다"라고 밀어붙였을 텐데, 이 팀은 나한테 이미 "망한 사람"이라는 라벨을 봤을 가능성이 있다. 그래서 내 말을 의심하지 않는 건가. 밤 11시에 그 UI 기획안을 다시 봤다. 정말 좋았다. 사용자 만족도가 올라갔을 가능성도 크다. 그럼 왜 난 "아직 아니다"라고 했을까. 보수적으로 변하는 게 현명함일까, 겁음일까. 이 질문에 대한 답은 결과가 정해준다. 성공하면 현명함이고, 실패하면 겁음이다. 그 전까진 아무도 모른다. [IMAGE_5] 재기의 문 인생에서 재기 기회가 몇 개나 되는지 아는가. 창업가들 사이에선 보통 이렇게 말한다. "벤처캐피털은 대개 한 번의 실패는 봐준다. 두 번은 보기도 한다. 세 번은…" 그 뒤는 말하지 않아도 안다. 투자자들도 이미 내 이력을 알고 있다. 회의실에 앉으면 그들의 눈빛이 다르다. 첫 번째 대표들이 받는 것과는 다른 눈빛. 그들은 "이 사람이 재기할 능력이 있는가"를 본다. "이 사람이 실패하지 않을 것인가"가 아니라. 시리즈A 30억은 내 재기 기회였다. 그게 마지막인지는 모르지만, 최소한 "마지막일 가능성이 높다"는 건 느낀다. 다음 번 펀딩이 있을까? 이번이 실패하면? 그래서 매일 아침 6시에 일어난다. 운동을 한다. 체력을 지킨다. 월 매출이 1.5억이 되었을 때도 쌍수를 들지 않았다. 흑자 전환이 목전이라는 이야기를 들었을 때도 "만약 다음 달에 매출이 떨어진다면"을 먼저 생각했다. 지금 이 상태가 "신중함"인가, "강박"인가. 아내는 "너 이러면 너 스스로 기회를 버리는 거 아냐?"라고 했다. 맞다. 알고 있다. 그런데 뭐 어쩌나. 42살, 남은 게 이것뿐인데. [IMAGE_6] 겁음과 현명함의 차이 가끔 헷갈린다. 투자자와 커피를 마셨다. 그는 성공한 창업가다. 첫 번째에 성공했고, 두 번째 회사도 좋다고 말했다. 공통점은 뭐냐고 물었다. "장 대표, 둘 다 할 수 있는 게 아니다"라고 했다. "차이는 타이밍이 아니라 사람이다. 과감한 사람과 신중한 사람의 차이. 근데 나이 들면서 과감함이 떨어진다. 그게 문제다." 그 사람은 50대다. 여전히 창업을 생각한다고 했다. "다시 해도 될 것 같은데, 겁이 나더라. 이건 나이 때문이 아니라 돈이 생겼기 때문이다. 지킬 게 많아진 거야." 내가 "그럼 어쩌냐"고 물었다. "그냥 한다. 겁내면서도 한다. 그게 어른의 방식이다"라고 그가 말했다. 근데 그건 뭐하는 말인가. 겁내면서도 한다? 그럼 보수인가, 진격인가. 밤 2시, 침대에 누워 생각했다. 겁음과 현명함의 차이는 뭘까. 결론은 없다. 지금으로선. 49년뒤 다섯 해 뒤에 어떻게 될까. 성공하면? 이 일기는 내 회고록의 한 장이 될 거다. "42살 때 두려웠던 그 시절." 독자들은 "역시 이 사람은 달랐다"고 할 거다. 실패하면? 내가 이 일기를 다시 읽으면서 "아, 그때 왜 더 과감하지 못했나"라고 후회할 거다. 아니면 "그때 좀 더 신중해야 했는데"라고. 둘 다 할 거다. 지금 내가 할 수 있는 건 뭔가. 매일 아침 6시에 일어나고, 운동하고, 출근해서 의사결정을 하고, 팀원들과 밥을 먹고, 투자자들과 만나고, 밤 11시에 자고, 주말에 한 번은 쉬는 것. 그리고 가끔, 매우 가끔, 젊은 창업가들이 내 앞에서 "무섭다"고 할 때, 그들의 눈을 봐주는 것. 그리고 "괜찮다"라고 말해주는 것. 이 말이 거짓이든 아니든, 누군가는 이 말을 필요로 한다. 내가 두 번 실패했으니까, 내 말이 어딘가 무겁다. 마지막 기회라고 생각하면서 사는 건 피곤하다. 진짜 피곤하다. 하지만 못 놓는다.겁이 나면서도 계속 가는 게 어른의 방식이라더니, 정말 그런가 봐.